所谓“旅夜书怀”，就是在行旅的夜里抒写自己的胸怀或怀抱。写作时期应该确定为大历三年春。此前杜甫已经滞留夔州近两年，除因受到夔州都督柏茂琳的优待以外，大约也是为了等候朝廷任命新职。因为作为夔州都督的柏茂琳，可能向朝廷推荐过杜甫。但是，唐代宗没有起用他。这时，他感到“致君尧舜上，再使风俗淳”（《自京赴奉先县咏怀五百字》）的希望完全破灭了。于是在这年的正月，五十七岁的杜甫下定决心离开夔州。舟出三峡，顺着大江，进入江汉平原的江陵一带，他回想一生的坎坷遭遇和朝廷的黑暗腐败，抒发了“官应老病休”的愤激之情。
“细草微风岸，危樯独夜舟”。微风习习，江岸细草如丝，一只竖有高桅的小船，孤伶伶地行驶在江上。首联点明地点、时间和环境，烘托出一种凄凉孤寂的氛围，这也是作者孤独感伤之情的外化。“危”，高的意思。“樯”，桅杆。
“星垂平野阔，月涌大江流。”星星垂挂在远天，显出平野的辽阔；月光涌动在水面，大江在汹涌奔流。与上一联的近景相比，这一联是远景，上句写岸上，下句写江中，构成阔大雄伟的境界，有一种宇宙苍茫无穷之感。置身其间的细草、孤舟、诗人，该是何等的渺小。由此可见诗人孤独凄怆之情。诗中“垂”、“涌”两个“响”字，将星月精神描摩得毕肖。《四溟诗话》评价说“句法森严，‘涌’字尤奇”。
“名岂文章著，官因老病休。”有点名声，哪里是因为我的文章好呢？但官职的确是因老且多病而不得不永远休止了。此联上句与“岂有文章惊海内”（《客至》）一样，既是自谦之词，又有自豪之意。下句与“罢官亦由人”（《立秋后题》）一样，表面上是自我解嘲，实质上是抒发愤慨。杜甫此时确实是既老且病，但他的休官，却主要不是因为这，而是由于不被任用。清代沈德潜《唐诗别裁集》说：“胸怀经济，故云名岂以文章而著；官以论事罢，而云老病应休。立言之妙如此。”
“飘飘何所似？天地一沙鸥。” 如此人生落拓，到处飘泊，像个什么？就像那天地之间到处飘飞的一只沙鸥。诗人自叹身世飘零，无论是身后之名，还是生前之功业，似乎都游离于他。当这种悲愤交集的情感，外化投射在一只飘零于茫茫天地之间的白鸥时，诗人晚年飘零、孤独、寂寥的形象，便由此铸就了。
纵观全诗，始终有景，又始终满含复杂的情感。景的序列，随着诗人感情的逐步展开而自然地呈现，并且最终借助景，将感情的抒发推向高潮。大致说来，诗的前半重点写“旅夜”之景，后半主要是“书怀”。不过，前半写景状物，已经融注了诗人的主观意念；后半抒怀感慨，也有自然景物的烘托。全诗景情交融，正如清代王夫之在《姜斋诗话》中所说：“情景名为二，而实不可分。神于诗者，妙合无垠。巧者，则有情中景，景中情”。
全诗意境雄浑，《瀛奎律髓汇评》引纪昀的评论说：“通首神完气足，气象万千，可当雄浑之品。”诗人将“细草”、“孤舟”、“沙鸥”这些景象，放置于无垠的星空平野之间，使景物之间的这种对比，自然烘托出一个独立于天地之间的飘零形象，衬托出深沉凝重的孤独感。
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